Para poder adjuntar varios archivos al enviar un email (usando la función wp_mail de wordpress) es muy sencillo utilizando el ultimo parámetro de esta función ($attachments).

Basta con crear un array_push (para insertar las rutas de cada archivo al final del array) con las urls del path (para ello podemos usar la constante WP_CONTENT_DIR) de cada archivo.

Ejemplo: