Para poder adjuntar varios archivos al enviar un email (usando la función wp_mail de wordpress) es muy sencillo utilizando el ultimo parámetro de esta función ($attachments).
Basta con crear un array_push (para insertar las rutas de cada archivo al final del array) con las urls del path (para ello podemos usar la constante WP_CONTENT_DIR) de cada archivo.
Ejemplo:
$adjuntos = array(); array_push($adjuntos, WP_CONTENT_DIR . '/uploads/mi-archivo.pdf'); array_push($adjuntos, WP_CONTENT_DIR . '/uploads/mi-foto.jpg'); array_push($adjuntos, WP_CONTENT_DIR . '/uploads/mi-documento.doc'); wp_mail( $email, $asunto, $cuerpo, $cabeceras, $adjuntos );
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